僕のことをご存知の方はよく目にしていると思いますが、僕はしばしばサービスやビジネスが『うまくいっている』投資先について SNS で発信しています。

ですが、当然ながら投資先全てが順風満帆というわけではなく、中には (言葉を恐れずに言うと) あまり『うまくいっていない』投資先もあります。

先日、そんな投資先の一つの創業経営者 2 人と、しばらくぶりにランチに行ってきました。
(本人たちもあまり『うまくいっていない』ことを自覚しており、軽く相談というか壁打ち的な目的の会合でした)

経営メンバーの気持ちが折れてしまっていたり、モチベーションが落ちていたりすると、なかなか難しいですが、そのランチした投資先は先が見えないものの、そこから抜け出そうと色々と模索していました。

少しでも力になれればいいなと、心から思っています。

2 人のうち片方が言っていたのが、 「事業があまりうまくいっていない時に投資家に連絡を取るのは、なかなか難しい」ということ。

これは僕もすごくよく分かります。
なんとなく気まずい気持ちだったりだとか、何を話せばいいのかなとか、怒られるんじゃないかとか、やっぱり『うまくいっている』時と比べると連絡が億劫になってしまいますよね。

(投資家と起業家、に限ったことではないですが)

一方で投資家としては、金銭的なリターンのことを考えても、1 人の人間やビジネスマンとしても、そしてそのスタートアップを応援しているサポーターとしても、困っているのであれば頼ってほしい、助けてあげたいという気持ちは当然あります。

むしろ、ヤバくなってから助けを求められるよりは、その前にアラートを出してもらったほうがいいです。
事前に落とし穴を避けたり・引き上げたりといったことができれば、それに越したことはありません。

僕は基本的にどの投資先でも、”最小持分の外部株主” になっていることが多いです。笑
こちらから連絡を取りまくって、事業について報告を求めたりだとか、苦言を呈したりだとか、そういうのはおそらく邪魔になるだろうな、ウザいだろうなと思って、やっていません。

投資先からヘルプを求められたときは必ず助ける、とは決めていますが。
(中には忙しくて、サポートを得づらかったり、レスポンスもなかなか貰えないエンジェル投資家もいると聞きます)

ですが、以前ある投資先の社長 (すげー若い) に、こんなことを言われた事があって。
『何でも話しかけていいよ』という雰囲気作りや、明確な意思表示がないと、なかなか起業家サイドからも話しかけづらかったりするものです、と。

これは非常にありがたいフィードバックでした。
確かに普段コミュニケーションを取っていない人に対して久しぶりにコンタクトを取るのって、カロリーがかかることです。

話していなかった期間のアップデートを全てしなければいけないとなると、そのこと自体が大変なので、連絡が滞ってしまう原因の 1 つになり得るな、とも思いました。

なのでそのフィードバックをもらってからは、投資先の社長を集めた Facebook グループに、時々ちょっとしたお役立ち情報的なものを発信したり、彼らのツイートにホントしょうもないクソリプをしたりして、なるべくお互いにストレスのかからない “短いパス交換” を高い頻度で行おうと心掛けています。

それを始めてから、感覚的にですが「ちょっと相談なんですけど」とか「ちょっと話し聞いてください」「壁打ちしてください」みたいに声をかけられることが、若干、増えたような気がします。

とはいえ投資先の中には、しばらく連絡をとっていないところもちらほらあるので、その取り組みが完全にワークしているとは言い難いのが現実。

力関係上、定期的な報告を求めることができる VC さんとかはちょっと事情が違うのかもしれませんが、エンジェル投資をされている諸先輩方は、投資先の社長や経営陣と
✅普段どのような形で、どれぐらいの頻度でコミュニケーションを取っているのか
✅どれぐらい投資先の中でも濃淡があるのか
など是非聞いてみたいなと思っています。

逆に起業家側の目線で、投資家、特にエンジェル投資家には『こういうスタンス・こういう方法でコミュニケーションとってもらえると嬉しい』などのご意見なんかも聞いてみたいところです。

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